Bài 39: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon - Hóa Học 11

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

1. Khái niệm

-Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon

- Có thể thu được dẫn xuất halogen của hidrocacbon bằng nhiều cách:

+ Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen

+ Cộng hợp hidro halogenua hoặc halogen vào phân tử hidrocacbon không no

+ Thế nguyên tử H của hidrocacbon bằng nguyên tử halogen

2. Phân loại

Một số loại dẫn xuất halogen hay gặp:

- Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no mạch hở: CH₃Cl,...

- Dẫn xuất của hidrocacbon không no mạch hở: CH₂=CHCl

- Dẫn xuất halogen của hidrocacbon thơm: C6H5Br

Bậc của dẫn xuất halgen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, một số chất có khối lượng phân tử nhỏ ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có khối lượng phân tử lớn hơn ở trạng thái lỏng, rắn

- Dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt tỏng dung dịch hữu cơ

- Một số dẫn xuất có hoạt tính sinh học cao như CF₃-CHClBr (halotan: chất gây mê không độc)

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

Dẫn xuất ankyl halogenua

R – X + NaOH R – OH + NaX

C₂H₅ – Br + NaOH C₂H₅ – OH + NaBr

2. Phản ứng tách hidro halogennua

CH₃-CH₂Cl + KOH ^to → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

IV. ỨNG DỤNG

1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

- Các dẫn xuất clo của etilen, butadien được dùng làm mônme cho tổng hợp polime

- Các dẫn xuất halogen đặc biệt là dẫn xuất monohalogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các hợp chất khác như ancol, phenol,...

2. Làm dung môi

Clorofom, 1,2-dicloetan, cacbon tetraclorua và nhiều dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt các chất nên được dùng làm dung môi

3. Lĩnh vực khác 

Nhiều dẫn xuất halogen có tác dụng trừ sâu, diệt khuẩn

Một số chất được dùng làm thuốc gây mê trong phẫu thuật: CF3-CHClBr (chất gây mê qua đường hô hấp), etyl clorua C2H5Cl (gây tê cục bộ)